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Oggetto:

Chimica Organica (Tecniche Erboristiche)

Oggetto:

Organic chemistry

Codice attività didattica
FAR0242B
Docente
(Titolare del corso)
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
chimica generale ed inorganica
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

Acquisizione dei fondamenti della reattività dei composti organici mediante lo studio delle principali reazioni dei gruppi funzionali.

Acquisition of the fundamentals of the reactivity of organic compounds by studying the main reactions of functional groups.

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Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, lo studente sarà in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.

 

Based on the knowledge acquired, the student will be able to predict the chemical and physical properties and reactivity of organic molecules in non-complex structures.

 

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Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti.

Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer,  decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.Cenni ai derivati dell'acido carbonico.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo generale.

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

Structure and bonding: atom’s structure, Lewis structures, chemical bonds, electronegativity,  molecular orbitals and hybrids, resonance theory.

Introduction to organic molecules and functional groups.

Acids and bases: Brönsted-Lowry and Lewis theories, the pKa, acid-base equilibria. Concepts of nucleophilicity and electrophilicity.

Alkanes and Cycloalkanes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conformational analysis, cis-trans isomery.

Stereochemistry: diastereomers and enantiomers, chiral and achiral molecules, stereogenic centers, labeling stereogenic centers with R or S (Cahn-Ingold-Prelog convention), Fischer projections, compounds with two or more stereogenic centers, meso-compounds, optical activity and optical rotation, racemic mixtures and their resolution.

Alkenes: structure and nomenclature, cis-trans and E/Z isomers, physic-chemical properties. Electrophilic additions, Markovnikov’s rule, stability of carbocations. Oxidations and reductions. Conjugated dienes. Polymerization.

Alkyl halides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Radical halogenation of alkanes: radical formation and stability. Allylic halogenation.

Aliphatic Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 mechanisms, influence of substrate, leaving group, nucleophile and solvent.

Aliphatic Eliminations: E1 and E2 mechanisms, competitions with Aliphatic Nucleophilic substitution.

Alcohols and thiols: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conversions of alcohols to alkyl halides with hydrogen halides, alcohols dehydratation in acid, oxidations.

Alkynes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity, acetylide anion, reactions of alkylation, reduction to alkenes and alkanes; addition of halogen, hydrogen halides, water.

Ethers, thioethers and epoxides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Preparation of epoxides from alkenes, opening of epoxide rings with water, alcohols, strong nucleophiles, reduction.

Aldehydes and ketones: structure and nomenclature, physic-chemical properties; nucleophilic addition of acetylide anion, water, alcohols (hemiacetal and acetal), amines (imine and enamine), structure of oximes and hydrazones; enolates, keto-enol tautomerism; oxidation and reductions. Aldolic condensation.

Carboxylic acids: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity (acid-base reactions), reduction with litium aluminium hydride, Fischer esterification, decarboxylation.

Functional derivatives of carboxylic acids: structure and nomenclature of acid chlorides, anhydrides, esters (lactones), amides (lactames), nitriles; physic-chemical properties. Nucleophilic acyl substitution reactions (hydrolysis, reactions with alcohols, ammonia, 1° and 2° amines), reduction reactions. Claisen condensation. Mention to carbonic acid derivatives.

Aromatics: the structure of benzene, nomenclature of benzene derivatives, the criteria for aromaticity – Hückel rule, major aromatic heterocycles. Phenols: nomenclature, acidity, oxidation to quinones. Benzylic position: stability of benzylic cabocation and radical, oxidation reactions. Mention to the Electrophilic Aromatic Substitution.

Amines: structure and nomenclature, heteroaromatic amines, physic-chemical properties, basicity, reaction with nitrous acid.

Heterocyclic compounds: nomenclature of major heterocyclic structure.

Sugars, lipids, amino acids and peptides: a general overview.

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale è costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 90 minuti e da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri, consiste di 10 domande, di ugual peso per il computo del punteggio, che comportano sia lo svolgimento di esercizi di nomenclatura e reazioni, sia l'enunciazione di definizioni  essenziali per la comprensione della chimica organica.

Solo un giudizio positivo dell'elaborato scritto consente allo studente di accedere all'orale.

Il colloquio orale, della durata di 20 minuti circa, verte essenzialmente sulla discussione della prova scritta con approfondimento degli argomenti verso i quali lo studente si è dimostrato più carente.

Scritto e orale hanno lo stesso peso nella formulazione della votazione finale.

Oltre all'esame finale è previsto lo svolgimento di una prova "in itinere", solo scritta,  a metà corso. Tale prova è facoltativa ed è strutturata esattamente coma la prova scritta dell'esame finale ma, ovviamente, verte solo su metà programma e serve agli studenti per verificare la correttezza del loro metodo di studio. Lo svolgimento del compito in itinere può consentire allo studente di acquisire da 1 a 3 punti da sommare all'esito dell'esame finale.

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Testi consigliati e bibliografia

Testi consigliati: Brown & Foote. Introduzione alla Chimica Organica, EDISES Brown & Foote. Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica, EDISES John Mc Murry. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli Testi di consultazione: Brown & Foote. Chimica Organica, EDISES. T.W.G. Solomons. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli. T.W.G. Solomons, J.E. Fernandez. La Chimica Organica attraverso gli esercizi, Zanichelli.

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Note

Il corso prevede 36 ore di didattica frontale.

Registrazione
  • Aperta
    N° massimo di studenti
    50 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo corso!)
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    Ultimo aggiornamento: 16/08/2017 21:14
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