Fitofarmacia (Farmacia)
AA 2015/2016
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Obiettivi e risultati
This course aims to provide the students with a rational and logical biosynthetic approach to classify secondary metabolites of vegetable origin and of interest for their biological activity
L'esame consiste in un'unica prova finale scritta della durata 60 minuti. Il compito scritto consta di due domande: la prima riguarda la classificazione di una molecola di origine vegetale appartenete ai gruppi e sottogruppi oggetto del programma del corso, la seconda riguarda la descrizione di un sottogruppo oggetto delle lezioni del corso e nel suo inquadramento nell'ambito delle grandi classi di composti biologicamente attivi di origine vegetale: Un ugual peso viene attribuito alle due domande nell'attribuzione del voto finale.
Programma
Concetti generali - Cenni di chemotassonomia. Concetto di metabolita primario e secondario. Vie metaboliche nelle piante superiori. Cenni sui metodi di determinazione dei cammini biosintetici: tecniche biologiche ed isotopiche.
Composti fenolici - Via dell’acido scikimico. Biosintesi e Classificazione dei composti fenolici e flavonoidici. Caratterizzazione delle differenti classi di composti fenolici: fenoli, acidi fenolici, fenil-propanoidi (acidi cinnamici, cumarine, furanocumarine, lignani, fenilpropeni), flavonoidi (calconi, flavanoni, auroni, flavoni, flavonoli, antocianidine, isoflavoni), pigmenti chinonici. . Cenni su strutture fenoliche di interesse farmaceutico ed alimentare.
Acidi grassi e polichetidi la via dell’acetato.
Composti terpenoidici - Via dell’acido mevalonico e biosintesi.degli scheletri terpenici. Altre vie biosintetiche. Monoterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Concetto di olio essenziale. Sesquiterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Diterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Triterpenoidi: classificazione e scheletri principali. Carotenoidi: classificazione e scheletri principali. Cenni su strutture terpenoidiche di interesse farmaceutico, cosmetico ed alimentare.
Alcaloidi - Classificazione e biosintesi. Alcaloidi dell’ornitina (alcaloidi pirrolizinici e trapanici). Alcaloidi della tirosina (oppiacei e curari). Alcaloidi indolici (alcaloidi dell’ergot, della vinca e della rawolfia). Alcaloidi minori. Cenni su strutture alcaloidiche di interesse farmaceutico, cosmetico ed alimentare.
Programme:
How to deal with a phytochemical study – Library Search and phytochemical studies - Bioguided assay – How to approach the study of the chemical composition of a plant extract or distillate.
General introduction to chemotaxonomy and chemical ecology – Definition of environment - Primary and secondary metabolism (definitions) – Biosynthetic pathways in vascular plants – How to study a metabolic pathway, biological and isotopical approaches.
Phenolic compounds – Classification and biosynthesis – The scikimate pathway – Characterization of phenols (phenols and phenolic acids) - Phenyl propanoids (cynnamic acids, phenylpropenoids, coumarins, furanocoumarins, lignanes) – Flavonoids: biosynthesis – Classification (chalcones, flavanones, aurones, flavones, flavonols, antocyanidines, isoflavones) – Quinones: the malonate pathway – Classification (quinones, naphtoquinones, antraquinones, quinone isoprenoids). Phenolic compounds of interest in the pharmaceutical, cosmetic and food fields
The acetate pathway: fatty acids and polyketides
Terpenoids – Classification – and biosynthesis - The mevalonate and other biosynthetic pathways. Monoterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons – Essential oils. - Sesquiterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons – Diterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Triterpenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Carotenoids: classification and biosynthesis, main skeletons - Terpenoids of interest in the pharmaceutical, cosmetic and food fields
Alkaloids – Classification and biosynthesis –Alkaloids deriving from ornithine, (tropane and pyrrolizidine alkaloids) – Alkaloids from tyrosine, (opium alkaloids and curarins) – Alkaloids from tryptophan (ergot, vinca and rawolfia alkaloids) – Minor alkaloids - Alkaloids of interest in the pharmaceutical and food fields
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Books of Reference:
PAUL M. DEWICK: Medicinal Natural Products, A byosinthetic approach John Wiley & Sons
BRUNETON: Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes medicinales, Publisher: Tec Doc - Paris
Nota
Prerequisiti: Biologia Vegetale, Botanica, Chimica Organica
Prova d'esame: test scritto
Background: Plant Biology, Biochemistry and Organic Chemistry
Examination: The examination consists of a written test
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